前言

亲爱的观众朋友们大家好，想必看了我们 的18-冠醚-6的模型以后，一定对他感到好奇吧。下面就由我用动画和讲解来简单介绍一下18-冠醚-6的合成以及他的作为相转移催化剂的作用。

正文

合成18-冠-6的最后一步，也是其最为关键的成环的一步。是二缩三乙二醇和1，2-二（2-氯乙氧基）乙烷反应。二缩三乙二醇与亚硫酰氯反应就可以生成1，2-二（2-氯乙氧基）乙烷。图上的黑色圆球是碳，红色圆球是氧，绿色圆球则是氯，白色圆球就是氢。看到醇和卤代烷，我们就容易想到Williamson合成法。

两者在四氢呋喃-水溶液的体系下，与氢氧化钾共热，就可以得到18-冠-6.其反应的机理比动画中做的更为复杂。邢大本中，该反应首先脱去一个氯化氢，形成一个有开口的环形结构，此时6个氧原子与K+络合，此是另外一个O-与氯原子互相接近，再发生反应 生成18-冠-6。

在这里我想先跟各位道歉，从这幅图里可以看到，我们的动画模型与实际模型有着不小的出入。我们实际中的模型，六个氧原子是处于同一平面上的，而所有碳则是向同一侧的，但是我们的动画模型中C与O均匀的分布在一个平面上下。那么是谁错了呢。我们认为都没有错。南开大学版本有机化学中的18-冠-6结构，可以看到是与我们的实物模型相同的。而邢大本中则描述道，18-冠-6的空穴大小为260~320pm，而我们用建模工具做出来这个动画模型的空穴大小是581pm！大了一倍还多。而18-冠-6wiki上的模型正是我们的动画模型。这是怎么回事呢？这可难道了我们这一帮大一的学生。在这里大胆猜想一下，这个构型类比于环己烷的椅式构型和船式构型。建模工具Jmol用的是计算张力最小的构型，也就是最稳定的构型，显然这个空穴大，分布均匀的构型要更加稳定。但是实际合成中，williamson合成法用到了KOH，18-冠-6是在K+为模板的基础下合成出来的，所以其构型采用的并不是最稳定构型，而是书上一般的全部翘起来如同王冠一般的构型。

由于技术原因，我们无法做出王冠造型的18-冠-6分子模型，我们只好拿最稳定的构型作为替代，还请大家多多原谅，不要被我们的动画所误导。参加这次比赛，学到知识，收获团队友谊才是最重要的，我们价层电子队一方面想用比较立体的动画来展示分子的反应历程，一方面又想保证对待科学的严谨性，所以在此特此说明。我们也会努力提升自己的姿势水平，在比赛之后，制作出真正相符合的动画。现在还请大家多多见谅，将这个最稳定模型，当成皇冠模型来看待。

好的，刚刚呢我们说到，18-冠-6的空穴大小为260~320pm，而na+的直径为180pm，所以呢钠离子就会从空穴中传过去。而钾离子的直径为266pm，也就是刚好与空穴大小吻合，则会络合在一起，形成18-冠-6合钾。

动画中用的同样是实线将钾离子与氧连在了一起，不过这可不是共价键而是配位键哦。作为相转移催化剂的时候，本来氰化钾水溶液与溴代烷不相容，互为两相，难以反应。氰离子很难进入到有机相中，但是这时加入18-crown-6形成18-冠-6合钾，这是一个亲油阳离子，可溶入有机溶剂中，在转移的过程中，就把与之成对的阴离子带入到有机溶剂之中，是反应快速进行。

这就是我们要介绍的所有内容啦。近代科学彼此之间更加难分，2017年的诺贝尔化学奖就颁给了用物理方法研究生物问题的三位科学家，今年的化学奖也搬给了三位在生物化学上颇有建树的科学家。我们价层电子队来自于18级环工一班，环境工程这个专业，化学，物理，生物，计算机，法学，经济学，数学，样样不落。既然来了分子模型大赛，我们想把我们学过的知识更多的融合在一起，我们制作这个模型，包括这里的展示，将化学，物理，计算机这三个学科包含了进来。我相信这只是第一步，在大学4年内，我们会更加努力的打磨自身，将所有学科融合在一起，这样才能更好的适应这个时代的发展需求。谢谢大家